名匠ロン・ハワード監督が、結婚や友情を巡って理想と現実の狭間で揺れ動く中年男の悲哀をコミカルに綴るコメディ・ドラマ。主演は「ドッジボール」のヴィンス・ヴォーン、共演にケヴィン・ジェームズ、ジェニファー・コネリー、ウィノナ・ライダー。大学時代からの親友ニックとともにベンチャー企業を経営するロニーは、ついに恋人のベスにプロポーズすることを決意する。ところが、その矢先にニックの妻ジェニーヴァの浮気現場を目撃してしまう。2人を理想の夫婦と思っていたロニーは結婚に迷いが生じてしまうと共に、浮気の事実をニックに伝えるべきかどうかでも思い悩んでしまい…。